1991 yılında Marmara Üniversitesi Kamu Yönetimi bölümünden mezun olan Habip Çetinkaya, 2017 yılında Namık Kemal Üniversitesinde İşletme Yüksek Lisans derecesi aldı. İş hayatına 1992 yılında özel sektörde başlayan Çetinkaya, sigortacılık sektörüne 1999 yılında Halk Sigorta ile giriş yaptı. 22 yıllık Halk Sigorta deneyiminde çeşitli kademelerde çalışma hayatına devam ettikten sonra 2017 – 2020 tarihleri arasında aynı şirkette 4 yıl Pazarlama ve Satıştan Sorumlu Genel Müdür Yardımcısı olarak çalışan Çetinkaya, Neova Katılım Sigorta’ya katılmadan önce Magdeburger Sigorta’da Yönetim Kurulu üyeliği yapıyordu.